Джоан Бонифэйс Уиннифрит (именно так звали актрису в миру) родилась в городке Айтем графства Кент (Англия), в семье священника. Крёстным отцом Джоан был не кто иной, как сэр Артур Конан Дойль. Отец будущей кинозвезды, вопреки расхожему мнению, что священнослужители плохо относятся к лицедеям, всячески содействовал желанию дочери стать актрисой и благословил её на поступление в Королевский Альберт-Холл.
Первое её появление на экране произошло – эпизодическая роль в фильме «Его светлость» (1932). Роль была настоль мала (одна из хористок), что её даже не упомянули в титрах. Довольствоваться игрой настолько незначимых для сюжета персонажей ей пришлось недолго (хотя с пяток подобных картин было), и уже через год после дебюта в выходных данных фильма значилось «Anna Lee – Babette», хотя роль всё ещё была не главная. В 1934-м году Анна Ли выходит замуж за актёра Роберта Стивенсона, а ещё через пять лет они переезжают в Голливуд, где к Анне Ли и пришла настоящая слава.
В Штатах актрису приметил режиссёр Джон Форд, и с удовольствием стал снимать её в своих картинах, во многом благодаря этим лентам американский зритель узнал и полюбил англичанку, приняв её как родную. «Как зелена моя долина» (1941), «Форт Апачи» (1948), «Последний салют» (1958), «Кавалеристы» (1959) и «Два всадника» (1961) – это всё фильмы Форда с Анной Ли в главных ролях. Были заметные роли у актрисы и без Форда, например, в лентах «Что случилось с Бэби Джейн?» (1962) и «Звуки музыки» (1965).
От первого мужа, Роберта Стивенса, актриса родила двух дочерей, но через десять лет совместной жизни пара разошлась. После развода Ли ещё дважды выходила замуж и родила ещё троих сыновей, один из них, Джефри Байрон, стал актёром.
14 мая 2004 года Анна Ли скончалась от пневмонии в своём доме на Беверли-Хиллз.
2 января исполнилось 104 года со дня её рождения.